同时其提供了相对应的JAVA接口供各用户使用。今天就给大家介绍下在R语言中是如何利用其接口进行相应的化合物数据获取的。
首先，我们看下需要安装的包:
代码语言：javascript复制install.packages('rcdk')接下来我们直接通过实例来看下此包的使用：
1. 数据的输入与输出
代码语言：javascript复制##数据载入
Dir1=system.file("molfiles","kegg.sdf", package = "rcdk")
Dir2=system.file("molfiles","dhfr00008.sdf", package = "rcdk")
mols <- load.molecules( c(Dir1, Dir2) )
当单个分子sdf文件太大时，我们为了防止内存溢出，那么我们可以遍历读取：
代码语言：javascript复制##遍历读取数据
iter <- iload.molecules(Dir1,type='sdf')
while(iter$hasNext()) {
mol<- iter$nextElem()
set.property(mol, 'cdk:Title', 'A')
print(get.property(mol,"cdk:Title"))
}##单个分子的解析读取，当然也可以直接读取多个分子
smile <- 'c1ccccc1CC(=O)C(N)CC1CCCCOC1'
mol <- parse.smiles(smile)[[1]]
get.smiles(mol)
# get.smiles(mols[[1]])##多个SMILE结构数据的读取
options("java.parameters"=c("-Xmx4000m"))
library(rcdk)
for (smile in smiles) {
m<- parse.smiles(smile)
## perform operations on this molecule
.jcall("java/lang/System","V","gc")
gc()
}##分子的输出，如果参数together=FALSE，则挨个输出分子到sdf文件
write.molecules(mols,filename='mymols.sdf')2. 分子结构的获取
代码语言：javascript复制##SMILE转化为2D坐标
m <- parse.smiles('CCC')[[1]]
m <- generate.2d.coordinates(m)##分子信息：绝对立体配置、增强立体功能、原子标签、波动键索引、环状立体键信息和反应片段级分组信息输出
get.smiles(m,smiles.flavors(c('CxSmiles')))##SMILE坐标信息获取
get.smiles(m,smiles.flavors(c('CxCoordinates')))3. 分子结构的可视化
代码语言：javascript复制###坐标系中添加分子结构
img <-view.image.2d(parse.smiles("B([C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(=O)C2=NC=CN=C2)(O)O")[[1]])
plot(1:10, 1:10, pch=19)
rasterImage(img, 1,6, 5,10)
4. 分子构造的解析
代码语言：javascript复制##原子骨架的获取
mol <-parse.smiles('c1ccccc1C(Cl)(Br)c1ccccc1')[[1]]
atoms <- get.atoms(mol)
bonds <- get.bonds(mol)
cat('No. of atoms =', length(atoms), 'n')5. 分子描述信息（此包的核心部分）
代码语言：javascript复制##列举此包可获取的分子描述信息属性，包括了拓扑，构造，几何，电子和混合形式。
dc <- get.desc.categories()##获取单个描述的具体信息名称
dn <- get.desc.names(dc[4])
###计算描述中的各属性值
aDesc <- eval.desc(mol, dn[4])
allDescs <- eval.desc(mol, dn)
##获取所有描述属性的集合
descNames <-unique(unlist(sapply(get.desc.categories(), get.desc.names)))###通过描述信息集合获取对应的分子属性
data(bpdata)
mols <- parse.smiles(bpdata[,1])
descNames <- c(
'org.openscience.cdk.qsar.descriptors.molecular.KierHallSmartsDescriptor',
'org.openscience.cdk.qsar.descriptors.molecular.APolDescriptor',
'org.openscience.cdk.qsar.descriptors.molecular.HBondDonorCountDescriptor')
descs <- eval.desc(mols, descNames)
得到上面的矩阵，那么我们就可以进行下面的建模型，分析了。此包也给出了两个例子，我们直接看下：
1. 线性回归模型的构建
代码语言：javascript复制###数据清洗
descs <- descs[, !apply(descs, 2,function(x) any(is.na(x)) )]
descs <- descs[, !apply( descs, 2,function(x) length(unique(x)) == 1 )]
r2 <- which(cor(descs)^2 > .6,arr.ind=TRUE)
r2 <- r2[ r2[,1] > r2[,2] , ]
descs <- descs[, -unique(r2[,2])]###构建模型
model <- lm(BP ~ khs.sCH3 khs.sF apol nHBDon, data.frame(bpdata, descs))
summary(model)
##可视化模型预测结果
plot(bpdata$BP, predict(model, descs),
xlab="Observed BP", ylab="Predicted BP",
pch=19, xlim=c(100, 700), ylim=c(100, 700))
abline(0,1, col='red')
2. 基于分子指纹的分层聚类分析，首先看下分子指纹的类型：
##获取分子指纹，此处类型为circular
data(bpdata)
mols <- parse.smiles(bpdata[,1])
fps <- lapply(mols, get.fingerprint,type='circular')##计算距离矩阵
fp.sim <-fingerprint::fp.sim.matrix(fps, method='tanimoto')
fp.dist <- 1 - fp.sim##可视化结果
cls <- hclust(as.dist(fp.dist))
plot(cls, main='A Clustering of the BPdataset', labels=FALSE)
当然，分子指纹还有另外一个功能，那就是分子检索，通过指纹的相似的进行分子的检索，我们直接看下实例：
代码语言：javascript复制query.mol <- parse.smiles('CC(=O)')[[1]]
target.mols <- parse.smiles(bpdata[,1])
query.fp <- get.fingerprint(query.mol,type='circular')
target.fps <- lapply(target.mols,get.fingerprint, type='circular')
sims <- data.frame(sim=do.call(rbind,lapply(target.fps,
fingerprint::distance,
fp2=query.fp, method='tanimoto')))
subset(sims, sim >= 0.3)
