踩坑回顾： 由于不小心在mac做了一下brew版本升级，然后用pip3安装一个第三方lib就报错了（涉及到openssl库）：
ImportError: dlopen(/usr/local/Cellar/python/3.6.5_1/Frameworks/Python.framework/Versions/3.6/lib/python3.6/lib-dynload/_ssl.cpython-36m-darwin.so, 2): Library not loaded: /usr/local/opt/openssl/lib/libssl.1.0.0.dylib
根据提示，应该是缺少了openssl1.0.0的两个库：
libcrypto.1.0.0.dylib
libssl.1.0.0.dylib
我的macOS版本：10.15.6 (19G2021)
那如何在mac上安装openssl1.0.0呢，网上大多数文章都是推荐使用brew直接安装openssl，但实际上无法安装成功，在这里我给大家分别介绍网上的安装方法和我本地编译安装的方法。
- brew安装 用brew安装openssl1.0.0（我试了下，按照这种方式，网络不通，无法安装）
卸载老版本openssl
brew uninstall --ignore-dependencies openssl
brew一键安装
brew install https://github.com/tebelorg/Tump/releases/download/v1.0.0/openssl.rb 能访问国外网站的盆友可以试试以上操作，不能访问国外网站的还是老老实实编译一个openssl的版本。
下面给大家介绍一个openssl1.0源码编译的安装方式。
- perl5.15安装 2.1 报错
安装openssl1.0之前，必须安装perl5.16，否则在执行make install时候会报错，pod2man的错误：
cms.pod around line 457: Expected text after =item, not a number
cms.pod around line 461: Expected text after =item, not a number
cms.pod around line 465: Expected text after =item, not a number
cms.pod around line 470: Expected text after =item, not a number
cms.pod around line 474: Expected text after =item, not a number
POD document had syntax errors at /usr/bin/pod2man line 69.
网上给的做法是直接rm -f /usr/bin/pod2man，实际上这么是无法操作的，也是不推荐的（破坏了系统），我们采取更加温和的方式来解决问题。
2.2 安装perl5.16 在命令行执行如下命令：
wget https://cpan.metacpan.org/authors/id/R/RJ/RJBS/perl-5.16.3.tar.bztar xzvf perl-5.16.3.tar.bz cd perl-5.16.3./configure.gnumakesudo make install
2.3 查看perl是否被正常安装 执行：perl -v, 显示对于版本为5.16.4，安装OK了。
- openssl1.0.0安装 3.1 下载openssl1.0.0
wget https://www.openssl.org/source/old/1.0.0/openssl-1.0.0.tar.gz
3.2 解压openssl压缩包 tar xzvf openssl-1.0.0.tar.gz
3.3 进入对应目录 cd openssl-1.0.0
3.4 查看系统对应的编译参数 1）查看操作系统信息
uname -a
2）我们选择darwin64-x86_64-cc（64位的mac系统）
./Configure LIST | grep darwin
3.5 配置生成config文件 配置生成静态库这里非常关键点：因为我们缺少的是动态库，所以要加上no-asm，默认会生成shared库（动态），如果加上no-shared，就只会生成静态库。
./Configure darwin64-x86_64-cc --prefix=/usr/local/opt/openssl no-asm --openssldir=/usr/local/ssl openssl1.0.x版本中配置动态库的参数各有不同，有的需要加上-shared生成动态库，有的不需要。具体需要参考./Configure -h查看下。
下图中所示openssl1.0.0就不加参数，默认生成动态库，如果加上了no-shared就不会生成动态库
3.6 生成MakeFile 1) 输入：./config
这里面看到一个提示，意思是说如果是Mac64位系统，需要重新手动执行（后面有说明)：
./Configure darwin64-x86_64-cc
这里网上说的是设置环境变量（export KERNEL_BITS=64)，但是实际上是没用的。
2) 查看Makefile，里面的配置是i386的动态链接库(32位）
3）重新配置Makefile
./Configure darwin64-x86_64-cc --prefix=/usr/local/opt/openssl no-asm --openssldir=/usr/local/ssl
这时候Makefile就会变成x86_64的配置了
3.7 编译Openssl sudo make
3.8 安装openssl 1) 全局安装openssl，输入：
sudo make install
2) 生成动态链接库
这里很奇怪，不知道为啥没有生成动态链接库。所以只能手动在命令行下执行：
/Library/Developer/CommandLineTools/usr/bin/make libcrypto.1.0.0.dylib/Library/Developer/CommandLineTools/usr/bin/make libssl.1.0.0.dylib
3）拷贝openssl1.0.0的动态链接库到对应目录
cp libcrypto.1.0.0.dylib libcrypto.dylib libssl.1.0.0.dylib libssl.dylib /usr/local/ssl/lib
cp libcrypto.1.0.0.dylib libcrypto.dylib libssl.1.0.0.dylib libssl.dylib /usr/local/opt/openssl/lib
4）重新生成软连接
分别在以上两个目录（/usr/local/ssl/lib和 /usr/local/opt/openssl/lib）进行如下操作：
1.这里删除之前的软链接，可能指向是别的版本的opensslrm -rf libssl.dylib libcrypto.dylib
2.生成软连接sudo ln -s libcrypto.1.0.0.dylib libcrypto.dylibsudo ln -s libssl.1.0.0.dylib libssl.dylib
如下图红框所示，就算ok了
3.9 修改默认openssl 1）检查openssl版本
输入：openssl version
可以看到mac用的是默认是LibreSSL，需要修改下PATH
2）修改默认openssl
我用的是zsh，如果你用的是bash，请vim ~/.bashrc)
输入：sudo vim ~/zshrc, 配置如下内容
export PATH="/usr/local/ssl/bin:$PATH"
3）重新加载环境变量
. ~/.zshrc
4）再输入openssl version
当前使用的openssl对应的版本为1.0.0，算是大功告成了。
后话：为了编译这个openssl1.0.0版本，前前后后遇到了五六个坑，我花了近一天的时间才搞定，如果本文解决了你的问题，辛苦帮忙顺手点个赞，让更多人省下踩坑的时间，多陪陪家人~
